三届英超联赛冠军何塞middot穆里尼奥是托特纳姆热刺队的主教练，他于 2021 年 4 月 19 日被解除职务穆里尼奥Mourinho于2004年6月被任命为切尔西Chelsea经理时开始了他在伦敦的英超职业生涯，随后在200708赛季初期离开他于 2013 年 6 月 3 日重返蓝军，那是他在英格兰顶级联赛中第一次。

舍伍德的职业生涯始于沃特福德，之后他转会至诺维奇，再后来成为布莱克本的队长并赢得英超冠军1999年至2003年，他在托特纳姆热刺效力，之后转投朴茨茅斯在考文垂退役之前，他还曾短暂效力于布莱克本3 教练生涯 2008年，舍伍德回到热刺，加入了雷德克纳普的教练组在雷德克纳普离开后，他留在球队担任技术。

12月18日凌晨，FIFA官方消息，孙兴慜在对阵伯恩利时打进的超级奔袭进球，荣获2020年普斯卡什奖热刺主帅穆里尼奥也向自己的爱将表示了祝贺“回家的路上，我正在看FIFA TV，孙兴慜获得2020年的普斯卡什奖，年度最佳进球，你获得这个奖项是实至名归”孙兴慜于2019年12月7日热刺与伯恩利的英超联赛中。

4月19日，托特纳姆热刺俱乐部官方宣布，主教练穆里尼奥下课，莱恩梅森将成为作为代理教练执教热刺本赛季接下来的比赛四次执教英超球队，最后都被球球解雇，如此尴尬记录让所有喜欢魔力鸟球迷唏嘘不已穆里尼奥自2000年开始自己执教生涯，在这之前他一直从事教练相关工作，担任过罗布森范加尔等知名教头副手。

北京时间11月30日，上海上港俱乐部官方宣布，球队主帅博阿斯正式离任据东方体育日报的报道，博阿斯离开前还向球员表达了自己的歉意和祝福在球队周一的总结会上，博阿斯就向队员们做了告别，他说“我非常荣幸和感谢，你们这一个赛季的辛勤工作，还有你们的承诺及勇气，你们为我付出了汗水与努。

热刺队坐镇托特纳姆热刺队球场迎来了莱斯特城队的挑战此前，热刺队分别战平了水晶宫，输给了利物浦，因此急需一场胜利来止住目前的颓势但是当比赛开始后，热刺队依旧没有找到进球感觉，一度以02落后尽管热刺队主帅穆里尼奥调兵遣将，对球队的阵容进行了调整，但是仍然无法改变输球的结果，热刺就此以。

随后的赛季，朴茨茅斯获得了英超第9位，这是球队自20世纪50年代以来最好的成绩2007年10月，哈里·雷德克纳普续约至2011年2008年，他接替了离职的拉莫斯，成为托特纳姆热刺的主教练同年10月26日，托特纳姆热刺正式任命他为球队主教练20092010赛季，他带领热刺获得英超第四，这是48年后再次重返欧冠。